La primera carrera de Nuvolari fue el 20 de Junio de 1920, en el Circuito Internacional Motociclista, en Cremona. Se apunto a la competición con su segundo nombre, Giorgio, montando una Della Ferrari. En esta ocasión tuvo mala suerte y se vio forzado a abandonar.

El 20 de Marzo de 192, a los mandos de un Ansaldo tipo 4, participo en su primera carrera de coches: la “Copa Veronesa de Regularidad”, acabando en primera posición.

Durante 1922, Tazio se traslado de Castel d’Ario a Mantua. En ese año participo en tres carreras de motos, y una de coches: Circuito del Garda, en Saló, donde conduciendo un Ansaldo finalizo en segunda posición.

En 1923, y a la edad de 31 años, Nuvolari decidió dedicar su vida a las carreras, tanto de coches, como de motos. Compitiendo principalmente en motos, no tardo mucho tiempo en estar entre los mejores, obteniendo varios premios, sin embargo, con los coches no tenia tanta suerte. En coches, competía al volante de un Diatto, pero le acabo yendo mejor a los mandos del pequeño “Chiribiri tipo Monza”.

Durante 1924, las motos tomaron preferencia sobre los coches en la vida de Tazio (participo en 19 carreras de motos frente a tan solo 5 de coches). Tazio consiguió su primera victoria absoluta en el “Circuito Golfo del Tigullio”, conduciendo una Bianchi de 2 litros.

Mientras Tazio participaba en eventos a bordo de su Chiribiri Tipo Monza, se encontró cara a cara con un hombre que seria otra leyenda en el mundo del automóvil, aunque no como piloto: Enzo Ferrari. El gran hombre de Modena, escribiría mas tarde de este encuentro en sus memorias lo siguiente: “La primera vez que conocí a Nuvolari, fue frente a la Basílica de San Apolinario, en Classe, cerca de Ravena, durante la celebración del 2º Circuito del Savio. En un primer momento, no tome en ninguna consideración a aquel hombrecillo pequeño y delgado, pero durante la carrera, me di cuenta de que ese “hombrecillo” fue el único que me puso en aprietos, y a punto estuvo de quitarme la victoria. Fue notable, pues mientras yo pilotaba un fabuloso Alfa Romeo 3 litros, el iba al volante de un Chiribiri. Cruzamos la línea de meta en ese orden, y lo mismo ocurrió unas semanas después en el Circuito del Polesine.”

Esta anécdota, no pasaría de eso, de no ser porque el Alfa Romeo RL Sport que llevaba Ferrari, tenia un motor de 2994 cm3, frente a los 1486 cm3 del Chiribiri de Nuvolari.

En 1925, Nuvolari decide no competir en coches, y centrarse en las motos. Este es el año de consagración de Tazio como motociclista, convirtiéndose en un as sobre las dos ruedas. Sin embargo, durante unas jornadas de pruebas en Monza, el 1 de Septiembre de 1925, le dejan un P2, el coche con mas éxito de la época, para que lo pruebe. Durante las primeras cinco vueltas, va superando sus registros en cada vuelta, rodando incluso más rápido que Campari y Marinoni, y quedándose muy cerca de la mejor vuelta conseguida por Antonio Ascari el año anterior. En la sexta vuelta, su test drive acaba de forma espectacular cuando el coche sale literalmente volando de la pista (Nuvolari pudo haber conseguido en ese momento el puesto de Ascari, que murió en un accidente mientras disputaba el Gran Premio de Francia en Monthléry un mes antes, en la escudería Alfa, pero Vittorio Jano, Director Deportivo de Alfa Romeo en ese momento, no tuvo en consideración a Tazio hasta 1929). El coche resulto seriamente dañado, y Nuvolari gravemente herido, pero, doce días mas tarde, aun convaleciente, Nuvolari volvió a Monza, donde, con un vendaje especial (con un brazo entablillado), llevo su Bianchi 350 a lo mas alto del podio, logrando el Gran Premio de las Naciones.

En 1926, Tazio aun compite sobre su Bianchi 350, la legendaria “Flecha Celeste”, ganando la mayoría de las carreras en las que participa.

Tiene tres accidentes graves. El primero de ellos, fue el peor. En el Circuito Solitude, cerca de Stuttgart, Tazio se sale de la carretera debido a la espesa niebla y resulta muy seriamente herido. Al día siguiente, Nuvolari nota cierta mejoría y es trasladado a Italia en tren. Mientras cruza la frontera, se encuentra con uno de los responsables del Equipo Bianchi, que iba hacia Stuttgart a ver que es lo que le había ocurrido, ya que habían recibido del Cónsul de Roma en Alemania un telegrama preocupante: en un diario alemán se indicaba que Nuvolari había fallecido en el accidente

Su fama sigue creciendo. Se le comienza a denominar por las masas “Il Campionissimo”, haciendo referencia a sus victorias sobre dos ruedas, pero Tazio sigue apasionado con los coches

En 1927, al volante de un Bianchi Tipo 20, toma parte en la primera edición de la “Mille Miglia”, finalizando en décima posición. Pero los mejores resultados de la temporada los obtiene al volante de su propio coche, un Bugatti 35, obteniendo dos premios absolutos y uno parcial en el “Gran Premio Real”, en Roma, y en el “Circuito del Garda”

Entre 1927 y 1928, Tazio toma una decisión importante: con la idea de intensificar su actividad como piloto de carreras, crea su propio equipo de competición en Mantua. Compra cuatro Bugatti Grand Prix, y revende dos de ellos a Achille Varzi (Achille Varzi fue el mas duro rival de Tazio, pero a la vez uno de sus mejores amigos, protagonizando ambos algunos de los momentos más épicos de la historia del automovilismo) y a Cesare Pastore.

El debut de la Escudería Nuvolari, el 11 de Marzo, es un éxito: nueve días después del nacimiento de su segundo hijo, Alberto, Tazio logra la victoria en el Gran Premio de Trípoli, logrando su primera gran victoria internacional. También logra el triunfo en el “Circuito del Pozzo”, en Verona, haciendo morder el polvo al gran Pietro Bordino, que fallecería trágicamente poco después, durante unos entrenamientos para la carrera del Circuito de Alejandría. Nuvolari participa en el Circuito de Alejandría, y dedica su victoria emotivamente al fallecido Bordino.

1929 fue uno de los años más difíciles en la vida y carrera deportiva de Nuvolari. Nuvolari se costeaba asimismo sus participaciones en las carreras, lo cual no era nada barato. En lo personal, su amistad y entendimiento con Achille Varzi se enfría, ya que nunca puede haber dos “gallos” en el mismo “gallinero” sin que acaben peleándose. Tazio intenta rehacer su economía, alternando su carrera como piloto con la de vendedor de coches, dedicándose a la venta de Bianchi, Scat, Alfa Romeo y Lancia. En lo referente a la competición, Nuvolari participa con varios coches (Bugatti 35C, OM 665 Speciale, Alfa Romeo 6C 1750SS, Talbot 1500...) pero obteniendo unos resultados muy pobres. Para Tazio, 1929 fue un año para olvidar.

Afortunadamente, su vida da un giro en 1930, y las cosas vuelven a su cauce. Tras el incidente de Monza, Alfa Romeo no quiere saber nada de Tazio, pero Vittorio Jano no se olvida del mantuano. Jano quiere a Nuvolari en su equipo, y le escribe una carta memorable. Tazio decide firmar por Alfa Romeo y se prepara para su primer test. Las cosas no le pueden salir mejor en su debut oficial con la Escudería Alfa Romeo: al volante de un Alfa Romeo 6C 1750, obtiene el triunfo en la cuarta edición de la “Mille Miglia” estableciendo un nuevo récord. Tazio se convierte en el primer piloto que completa el largo y extremadamente trazado de la “Mille Miglia” manteniendo una velocidad media superior a los 100 km/h. Este hecho le hace inmensamente popular.

Esta carrera será siempre recordada por un acontecimiento memorable de competitividad, que aun hoy sigue generando asombro y discusión: tras un largo y duro duelo de Tazio intentando alcanzar a Varzi, Nuvolari consigue adelantarle apagando las luces en los últimos kilómetros, para no dar tiempo a Varzi a reaccionar. El copiloto de Nuvolari, G.B. Guidotti, ajeno a todas las dudas sobre la veracidad de este hecho (la mas importante de ellas es que el adelantamiento de Tazio a Achille Varzi se produjo mientras amanecía), mantuvo en las numerosas entrevistas que se le realizaron a lo largo de su vida, que fue el mismo el que apago las luces del Alfa Romeo de Tazio en aquella mítica carrera.

En el año 1930, Nuvolari compite en carreras mas asiduamente que antes, alternando carreras regulares con pruebas especiales, sobre todo ascenso de montaña. En la Trieste – Opicina, Nuvolari consigue el primer triunfo para la recién nacida Escudería Ferrari. Tazio también gana la Cuneo – Colle della Maddalena, la Vittorio Venetto – Cansiglio, y el Tourist Trophy en el circuito de Ards, cerca de Belfast.

Tazio decide retirarse este mismo año de la competición sobre dos ruedas, y centrarse en su carrera automovilística. Durante su carrera como piloto de motociclismo, fue uno de los mejores durante mucho tiempo, protagonizando finales de carrera excitantes, entre los que destacas sobremanera el que protagonizo en el Lario Trophy, donde obtuvo la victoria absoluta, la victoria en su categoría, y la vuelta rápida de la carrera. Su Bianchi de 350 centímetros cúbicos, cruzo la línea de meta por delante de todas las 500 centímetros cúbicos de sus rivales.